Trans-4-aminomethyl:phenyl-cyclohexanol derivative...

来自 : www.freepatentsonline.com/DE19 发布时间：2021-03-24

Verfahren zur Herstellung von trans-4-(4-Aminomethyl)phenyl­cyclohexanolen der allgemeinen Formelin derR1 und R21 die gleich oder verschieden sein können, ein Was­serstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder ver­zweigte Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 6 Koh­lenstoffatomen sein können, wobei deren Doppel- und Dreifach­bindungen von der Stickstoff-Kohlenstoff-Bindung isoliert sind und die vorstehend erwähnte Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppe auch durch eine Amino-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe substitu­iert sein kann und die vorstehend erwähnte Amino-, Hydroxy- und Alkoxygruppe nicht an ein ungesättigtes Kohlenstoffatom und nicht an das Kohlenstoffatom in Position 1 gebunden sein kann, oderR1 und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom ein 5- bis 7-gliedriger gesättigter monocyclischer heterocyc­lischer Ring sein kann, wobei in einem so gebildeten 6-glied­rigen gesättigten monocyclischen heterocyclischen Ring eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwe­felatom oder durch eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte Iminogruppe ersetzt sein kann,dadurch gekennzeichnet, daß 4-Phenylcyclohexanon entsprechend der Friedel-Crafts-Acylierung mit Oxalylchlorid und einem N-Nucleophil HNR1R2 in einer Eintopfreaktion umgesetzt wird und das resultierende Cyclohexanon der allgemeinen FormelR1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Lithium­aluminium-hydrid oder einem Gemisch aus Natriumborhydrid und Aluminiumchlorid in einem Schritt zum trans-4-(4-Aminomethyl)­ phenyl-cyclohexanol der oben angegebenen allgemeinen Formel reduziert wird.